Гурӯҳи сиано дорои қутбияти қавӣ ва ҷабби электрон аст, аз ин рӯ, он метавонад ба сафедаи мақсаднок амиқ ворид шуда, пайвандҳои гидрогениро бо боқимондаҳои аминокислотаҳои калидӣ дар маркази фаъол ташкил диҳад. Дар айни замон, гурӯҳи сиано ҷисми изостерикии биоэлектронии карбонил, галоген ва дигар гурӯҳҳои функсионалӣ мебошад, ки метавонад таъсири мутақобилаи байни молекулаҳои хурди доруворӣ ва сафедаҳои мақсаднокро тақвият диҳад, аз ин рӯ, он дар тағйири сохтории тиб ва пеститсидҳо васеъ истифода мешавад [1]. Доруҳои тиббии намояндаи сиано, ки дорои онҳо мебошанд, саксаглиптин (Расми 1), верапамил, фебуксостат ва ғайраро дар бар мегиранд; Доруҳои кишоварзӣ бромфенитрил, фипронил, фипронил ва ғайраро дар бар мегиранд. Илова бар ин, пайвастагиҳои сиано инчунин дар соҳаҳои хушбӯйӣ, маводҳои функсионалӣ ва ғайра арзиши муҳими татбиқӣ доранд. Масалан, цитронитрил як хушбӯйи нави байналмилалии нитрил аст ва 4-бромо-2,6-дифторбензонитрил ашёи хоми муҳим барои тайёр кардани маводҳои кристаллии моеъ мебошад. Мушоҳида мешавад, ки пайвастагиҳои сиано аз сабаби хосиятҳои беназири худ дар соҳаҳои гуногун васеъ истифода мешаванд [2].

Гурӯҳи сиано дорои қутбияти қавӣ ва ҷабби электрон аст, аз ин рӯ, он метавонад ба сафедаи мақсаднок амиқ ворид шуда, пайвандҳои гидрогениро бо боқимондаҳои аминокислотаҳои калидӣ дар маркази фаъол ташкил диҳад. Дар айни замон, гурӯҳи сиано ҷисми изостерикии биоэлектронии карбонил, галоген ва дигар гурӯҳҳои функсионалӣ мебошад, ки метавонад таъсири мутақобилаи байни молекулаҳои хурди доруворӣ ва сафедаҳои мақсаднокро тақвият диҳад, аз ин рӯ, он дар тағйири сохтории тиб ва пеститсидҳо васеъ истифода мешавад [1]. Доруҳои тиббии намояндаи сиано, ки дорои онҳо мебошанд, саксаглиптин (Расми 1), верапамил, фебуксостат ва ғайраро дар бар мегиранд; Доруҳои кишоварзӣ бромфенитрил, фипронил, фипронил ва ғайраро дар бар мегиранд. Илова бар ин, пайвастагиҳои сиано инчунин дар соҳаҳои хушбӯйӣ, маводҳои функсионалӣ ва ғайра арзиши муҳими татбиқӣ доранд. Масалан, цитронитрил як хушбӯйи нави байналмилалии нитрил аст ва 4-бромо-2,6-дифторбензонитрил ашёи хоми муҳим барои тайёр кардани маводҳои кристаллии моеъ мебошад. Мушоҳида мешавад, ки пайвастагиҳои сиано аз сабаби хосиятҳои беназири худ дар соҳаҳои гуногун васеъ истифода мешаванд [2].

2.2 Реаксияи сианидкунии электрофилии бориди енол
Дастаи Кенсуке Киёкава [4] барои ноил шудан ба сианиди электрофилии самараноки баланди пайвастагиҳои борони энол реагентҳои сианидии n-циано-н-фенил-п-толуенсулфонамид (NCTS) ва сианиди p-толуенсулфонил (tscn)-ро истифода бурд (Расми 3). Тавассути ин схемаи нав, β-ацетонитрилҳои гуногун ва доираи васеи субстратҳо мавҷуданд.

2.3 Реаксияи кетонҳо бо стереоселективии каталитикии органикии сианидҳои кремний
Ба наздикӣ, дастаи Benjamin list [5] дар маҷаллаи Nature дифференсиатсияи энантиомерии 2-бутанон (Расми 4a) ва аксуламали асимметрии цианиди 2-бутанонро бо ферментҳо, катализаторҳои органикӣ ва катализаторҳои металлҳои гузариш, бо истифода аз HCN ё tmscn ҳамчун реагенти цианид (Расми 4b) гузориш доданд. Бо tmscn ҳамчун реагенти цианид, 2-бутанон ва доираи васеи кетонҳои дигар дар шароити каталитикии idpi ба аксуламалҳои хеле энантиоселективии силилсианид дучор шуданд (Расми 4C).

Расми 4 А, дифференсиатсияи энантиомерии 2-бутанон. б. Сианидкунии асимметрии 2-бутанон бо ферментҳо, катализаторҳои органикӣ ва катализаторҳои металлҳои гузариш.
в. Idpi реаксияи хеле энантиоселективии силилсианиди 2-бутанон ва доираи васеи кетонҳои дигарро катализ мекунад.
2.4 Сианидшавии редуктивии алдегидҳо
Дар синтези маҳсулоти табиӣ, тосмики сабз ҳамчун реагенти сианид барои табдил додани алдегидҳои стерилизатсияшуда ба нитрилҳо ба осонӣ истифода мешавад. Ин усул минбаъд барои ворид кардани як атоми иловагии карбон ба алдегидҳо ва кетонҳо истифода мешавад. Ин усул дар синтези умумии энантиоспецификии ҷиадифенолид аҳамияти созанда дорад ва қадами калидӣ дар синтези маҳсулоти табиӣ, ба монанди синтези маҳсулоти табиӣ, ба монанди клеродан, карибенол А ва карибенол В мебошад [6] (Расми 5).

2.5 Реаксияи электрохимиявии сианиди аминҳои органикӣ
Ҳамчун технологияи синтези сабз, синтези электрохимиявии органикӣ дар соҳаҳои гуногуни синтези органикӣ ба таври васеъ истифода мешавад. Дар солҳои охир, муҳаққиқони бештар ва бештар ба он таваҷҷӯҳ зоҳир кардаанд. Дастаи PrashanthW. Menezes [7] ба наздикӣ гузориш дод, ки аминҳои ароматикӣ ё аминҳои алифатӣ метавонанд дар маҳлули 1м KOH (бе илова кардани реагенти сианид) бо потенсиали доимии 1.49vrhe бо истифода аз катализатори арзони Ni2Si бо ҳосили баланд мустақиман ба пайвастагиҳои сиано оксид карда шаванд (Расми 6).

Хулосаи 03
Сианидкунӣ як реаксияи хеле муҳими синтези органикӣ мебошад. Аз ғояи химияи сабз сар карда, реагентҳои сианиди экологӣ барои иваз кардани реагентҳои анъанавии заҳролуд ва зараровари сианид истифода мешаванд ва усулҳои нав, аз қабили нурпошии бе ҳалкунанда, ғайрикаталитикӣ ва микроволновка барои васеъ кардани доираи таҳқиқот ва умқи онҳо истифода мешаванд, то дар истеҳсолоти саноатӣ фоидаҳои бузурги иқтисодӣ, иҷтимоӣ ва экологӣ ба даст оварда шаванд [8]. Бо пешрафти пайвастаи таҳқиқоти илмӣ, реаксияи сианид ба самти ҳосилнокии баланд, сарфакорӣ ва химияи сабз рушд хоҳад кард.
Вақти нашр: 07 сентябри соли 2022




