Синонимҳо: Бензол,2,4-дихлоро-1-метил-;Толуол, 2,4-дихлоро-;2,4-дихлоро-1-метилбензол;2,4-DCT;2,4-ДИХЛОРОТОЛУЕН;2,4- ДИХЛОРОМЕТИЛБЕНЗЕН;1,3-ДИХЛОРО-4-МЕТИЛБЕНЗЕН;2,4-дихлоро-1-метил-бензол

Рақами CAS: 95-73-8
Формулаи молекулавӣ: C7H6Cl2
Вазни молекулавӣ: 161.03
Рақами EINECS: 202-445-8

Категорияҳои марбут:маҳсулоти стандартии кишоварзӣ ва экологӣ;фунгисидҳои триазол;миёнаравҳои фунгисидҳо;миёнаравҳои пестисидҳо;ашёи хоми органикӣ;миёнаравҳо;миёнаравӣ органикӣ;органикӣ;Арил;C7;карбогидридҳои галогеншуда;хушбӯй;Блокҳои сохтмонӣ;Китоби химиявии синтези химиявӣ;карбогидридҳои гидрогеншуда;Блокҳои органикӣ; Маҳсулоти стандартии таҳлилӣ; Блокҳои бинокории органикӣ; Пеститсидҳои мобайнӣ; Карбогидридҳои галогенӣ; Ашьёи хоми кимиёвии органикӣ.

2,4-Усули истифода ва синтези дихлоротулуен
Хусусиятҳои кимиёвӣ: моеъи бе ранг ва шаффоф.
Истифода баред:
1) Ҳамчун миёнаравҳои пеститсидҳо, рангҳо ва доруҳо, ки дар истеҳсоли 2,4-дихлоробензалдегид, доруҳо ба монанди адипин, бупрофен ва ғайра истифода мешаванд.
2) 2,4-Дихлоротлуол мобайнии бактерицидҳои диниконазол ва бензилхлоротриазол мебошад ва Chemicalbook инчунин ашёи хоми тайёр кардани 2,4-дихлорбензалдегид мебошад.
3) Ашёи хоми синтетикии органики, ки дар саноати фармасевтӣ барои истеҳсоли доруҳои зидди табларза, Адепин ва синтези кислотаи вентралӣ истифода мешавад.Дар миёнаравҳои пестисидҳо барои истеҳсоли хлориди 2,4-дихлорбензил, хлориди 2,4-дихлорбензоил ва кислотаи 2,4-дихлорбензой истифода мешаванд.

Ду усули синтетикӣ барои усулҳои истеҳсолот мавҷуданд.
1. Усули 1,2,4-дихлоротолуол ҳамчун ашёи хом 2,4-диаминотолуолро истифода мебарад ва бо роҳи диазотизатсия ва хлоризатсия ба даст меояд.Кислотаи гидрохлорид ва обро ба деги реаксия гузоред, то 50 ℃ гарм кунед, 2,4-диаминотолуолро дар зери омехта ҳал кунед, сипас ба дег кислотаи гидрохлорид ва хлориди мисро гузоред, ба китоби Chemicalbook яксон маҳлули 1% нитрити натрий илова кунед. тақрибан 60 ℃, барои қабатбандӣ истода, маҳсулоти хоми поёниро бо об шуста, то бетараф шуданаш ишғолро ба ишқор илова мекунанд ва сипас бо об шуста, ишқорро тоза мекунанд, хоми 2,4-дихлоротулуен ҷудо карда мешавад ва махсулоти тайёр дар буг дистилляция карда мешавад..Усули 2,3-хлоро-4-толуидин тавассути реаксияи диазотизатсия бо нитрити натрий ва реаксияи Сандмейер бо хлориди мис ба даст оварда мешавад.

2.Усули истехсолот ва усулхои тайёр кардани он чунинанд.Дар усули парахлоротолуол ба реактор п-хлоротолуол ва катализатори ZrCl4 гузошта, гази хлорро барои ба амал баровардани реаксияи хлоризатсия вентилятсия мекунанд.Миқдори гази хлор то охири реаксия назорат карда мешавад ва реаксия қатъ карда мешавад.Дар реактиви ба даст овардашуда 85,1% 2,4-дихлоротулуол дорад.Агар FeCl3 ҳамчун катализатор барои анҷом додани реаксияи хлоризатсия дар ҳарорати 10～15℃ истифода шавад, то зичии нисбии маҳлул 1,025 бошад, маҳсулот дорои 2,4-дихлоротулуол ва 3,4-дихлоротуол ва таносуби массаи ду ҷузъҳо 100:30 аст.Пас аз анҷоми хлоризатсия, бо об то бетарафӣ бишӯед ва бо маҳлули 10% NaOH дар 100～110℃ коркард кунед, то дигар ифлосиҳо тоза кунед.Хлориди коркардшуда дар як бурҷи ректификацияи баландсифат (2,4-дихлортолуен bp200°C, 3,4-dichlorotoluene bp207°C) ислоҳ ва ҷудо карда мешавад.Хосилнокии 2,4-дихлоротолуол ва 3,4-дихлоротолуол мутаносибан 64,4 фоиз ва 19,8 фоизро ташкил дод.Усули орто-хлоротолуен о-хлоротолуол хлориди сулфурилро ҳамчун агенти хлоркунанда барои анҷом додани реаксияи хлоризатсия дар 142 ~ 196 ℃ истифода мебарад.Маҳсулот 2,4-дихлоротолуол ва 2,3-дихлоротолуол ва реаксиянашуда мебошанд Таркиби ашёи хом мутаносибан 55%, 6% ва 39% мебошад.Пас аз дистилятсия (2,4-дихлоротолуол 200°С, 2,3-дихлоротолуол 207-208°С, о-хлоротолуол 157-159°С) 2,4-дихлоротуол ҷудо карда шуд.Усули орто-нитротолуол Орто-нитротолуол дар ҳузури катализатори FeCl3 дар 35～40℃ хлор карда мешавад.Вақте ки зичии нисбии реактив ба 1,320 (15 ℃) мерасад, маводро то бетараф шустед ва реактив 15% ашёи хом, 2-хлоро-6-нитротолуол 49%, 4-хлоро-2-нитротолуол 21% дорад. , ва 15% полихлорид, пас аз ректификация ва коркарди кристаллизатсия, Китоби химиявӣ ба 2-хлоро-6-нитротолуол Ҳосили 4-хлоро-2-нитротолуол ва 4-хлоро-2-нитротолуол мутаносибан 50% ва 30% мебошад.4-хлоро-2-нитротолуол бо роҳи реаксияи коҳиши гидрогенизатсия ва дистилятсияи буғ барои ба даст овардани 4-хлоро-2-амин ба даст оварда мешавад.Толуол, диазотизатсия ва илова кардани CH2Cl2 барои реаксияи Сандмейер барои ба даст овардани 2,4-дихлоротолуол.Ин усул барои тавлиди 4-хлоро-2-нитротолуол, ки маҳсулоти иловагии 2-хлоро-6-нитротолуол аст (ҳамчун мобайнии гербициди хинклорак истифода мешавад) истифода мешавад.Усули 2,4-Диаминотолуен 2,4-Диаминотолуол дар ҳузури NaNO2 ва кислотаи гидрохлорид реаксияи диазотизатсияро мегузаронад ва сипас дар ҳузури Cu2Cl2 реаксияи Сандмейерро анҷом дода, 2,4-дихлоротолуолро ба даст меорад.Усули 3-Хлоро-4-метиланилин 3-хлоро-4-метиланилин ва кислотаи гидрохлорид ба чойники реаксия илова карда мешавад, маҳлули обии NaNO2 дар ҳарорати 3～5℃ қатра илова карда мешавад ва илова дар давоми 2～3 соат барои диазотизатсия анҷом дода мешавад. реаксия, моеъи диазотизатсияшуда ба маҳлули кислотаи гидрохлоридӣ дорои Cu2Cl2 дар 2-5 ° C барои анҷом додани реаксияи Сандмейер барои ба даст овардани 2,4-дихлоротулуол қатра-қатра илова карда мешавад.Дар байни усулҳои дар боло зикршуда, хлориди бо истифода аз п-хлоротолуол ва о-хлоротолуол ҳамчун ашёи хом ҳосилшуда ифлосиҳои зиёд дорад ва нуқтаи ҷӯшиши якхела дорад.Барои ба даст овардани зиёда аз 98 фоизи 2,4-дихлоротулуол аз манорахои ректификацияи сермахсул истифода бурдан лозим аст.Истифода бурдани ин ду усул душвор аст ва арзиши сармоягузории таҷҳизот баланд аст.Усули 2,4-диаминотолуол барои саноатсозӣ мувофиқ нест ва усули о-нитротолуол ва усули 3-хлоро-4-метиланилин барои тайёр кардани 2,4-дихлоротолуол принсипҳои якхела доранд ва ҳарду диазотизатсия ва Сандмейерро талаб мекунанд. , камбудй бештар оби партов чой дорад.Усули о-нитротолуол барои якчоя хосил кардани 2-хлоро-6-нитротолуол, ки минбаъд кам карда мешавад, барои ба даст овардани 2-хлоро-6-аминотолуол, ки мобайнии мухими истехсоли хинклораки гербицид мебошад, истифода мешавад.