Синонимҳо: Бензол,2,4-дихлор-1-метил-;Толуол, 2,4-дихлор-;2,4-дихлор-1-метилбензол;2,4-DCT;2,4-ДИХЛОРОТОЛУОЛ;2,4-ДИХЛОРОМЕТИЛБЕНЗЕН;1,3-ДИХЛОРО-4-МЕТИЛБЕНЗЕН;2,4-дихлор-1-метил-бензен

Рақами CAS: 95-73-8
Формулаи молекулавӣ: C7H6Cl2
Вазни молекулавӣ: 161.03
Рақами EINECS: 202-445-8

Категорияҳои марбут:Маҳсулоти стандартии кишоварзӣ ва экологӣ; фунгисидҳои триазол; миёнаравҳои фунгисид; миёнаравҳои пеститсидҳо; ашёи хоми органикӣ; миёнаравҳо; миёнаравҳои органикӣ; Органикӣ; Арил; C7; Карбогидридҳои галогенӣ; Ароматикӣ; Блокҳои сохтмонӣ; Синтези кимиёвии Chemicalbook; Карбогидридҳои гидрогенӣ; Блокҳои сохтмонии органикӣ; Маҳсулоти стандартии таҳлилӣ; Блокҳои сохтмонии органикӣ; Миёнаравҳои пеститсидҳо; Карбогидридҳои галогенӣ; Ашёи хоми кимиёвии органикӣ.

Усули истифода ва синтези 2,4-Дихлортолуол
Хусусиятҳои химиявӣ: моеъи беранг ва шаффоф.
Истифода:
1) Ҳамчун миёнаравҳои пеститсидҳо, рангҳо ва доруҳои дорусозӣ истифода мешавад, дар истеҳсоли 2,4-дихлорбензалдегид, доруҳо ба монанди адипин, бупрофен ва ғайра истифода мешавад.
2) 2,4-Дихлортолуол маҳсулоти миёнаравии бактерицидҳои диниконазол ва бензилхлортриазол мебошад ва Chemicalbook инчунин ашёи хом барои тайёр кардани 2,4-дихлорбензалдегид мебошад.
3) Маводи хоми синтетикии органикӣ, ки дар саноати дорусозӣ барои истеҳсоли доруҳои зиддималярия, Адепин ва синтези кислотаи вентралӣ истифода мешаванд. Дар миёнаравҳои пеститсидҳо барои истеҳсоли 2,4-дихлорбензилхлорид, 2,4-дихлорбензоилхлорид ва кислотаи 2,4-дихлорбензой истифода мешавад.

Ду усули синтетикӣ барои усулҳои истеҳсолӣ мавҷуданд.
1. Усули 1.2,4-дихлортолуол ҳамчун ашёи хом аз 2,4-диаминотулуол истифода мебарад ва бо роҳи диазотизатсия ва хлоркунӣ ба даст оварда мешавад. Кислотаи хлорид ва обро ба деги реаксия андозед, то 50℃ гарм кунед, 2,4-диаминотулуолро бо омехта ҳал кунед, сипас кислотаи хлорид ва хлориди мисро ба деги рехта, маҳлули нитрити натрийи 1% -ро баробар ба Chemicalbook илова кунед. Ҳарорат тақрибан 60℃ нигоҳ дошта мешавад, барои қабатбандӣ истода, маҳсулоти хоми поёнӣ бо об то бетараф шуданаш шуста мешавад, ишқор ба ишқор илова карда мешавад ва сипас бо об шуста мешавад, то ишқор тоза карда шавад, 2,4-дихлортолуоли хом ҷудо карда мешавад ва маҳсулоти тайёр бо буғ тоза карда мешавад. Усули 2.3-хлор-4-толуидин бо роҳи реаксияи диазотизатсия бо нитрити натрий ва реаксияи Сандмейер бо хлориди мис ба даст оварда мешавад.

2.Усули истеҳсол ва усулҳои тайёр кардани он чунинанд. Дар усули парахлортолуол, p-хлортолуол ва катализатори ZrCl4 ба реактор ворид карда мешаванд ва гази хлор барои анҷом додани реаксияи хлоркунӣ хориҷ карда мешавад. Миқдори гази хлор то охири реаксия назорат карда мешавад ва реаксия қатъ карда мешавад. Реактиви ҳосилшуда 85,1% 2,4-дихлортолуолро дар бар мегирад. Агар FeCl3 ҳамчун катализатор барои анҷом додани реаксияи хлоркунӣ дар ҳарорати 10-15℃ то зичии нисбии маҳлул ба 1,025 истифода шавад, маҳсулот дорои 2,4-дихлортолуол ва 3,4-дихлортолуол аст ва таносуби массаи ду ҷузъ 100:30 аст. Пас аз анҷоми хлоркунӣ, онро бо об то бетарафӣ бишӯед ва бо маҳлули 10% NaOH дар ҳарорати 100-110℃ коркард кунед, то дигар ифлосиҳоро тоза кунед. Хлориди коркардшуда дар бурҷи ректификатсияи баландсифат (2,4-дихлортолуол bp200°C, 3,4-дихлортолуол bp207°C) ректификатсия ва ҷудо карда мешавад. Ҳосили 2,4-дихлортолуол ва 3,4-дихлортолуол мутаносибан 64,4% ва 19,8% -ро ташкил дод. Усули ортохлортолуол o-хлортолуол ҳамчун агенти хлоркунанда барои анҷом додани реаксияи хлоркунӣ дар ҳарорати 142～196℃ сулфурилхлоридро истифода мебарад. Маҳсулот 2,4-дихлортолуол ва 2,3-дихлортолуол ва реаксиянашуда мебошанд. Таркиби ашёи хом мутаносибан 55%, 6% ва 39% -ро ташкил медиҳад. Пас аз дистилятсия (2,4-дихлортолуол bp 200°C, 2,3-дихлортолуол bp 207-208°C, o-хлортолуол bp 157-159°C), 2,4-дихлортолуол ҷудо карда шуд. Усули орто-нитротолуол Орто-нитротолуол дар ҳузури катализатори FeCl3 дар ҳарорати 35～40℃ хлор карда мешавад. Вақте ки зичии нисбии реактив ба 1.320 (15℃) мерасад, маводро то ҳолати бетараф бишӯед ва реактив 15% маводи хом, 2-хлор-6-нитротолуол 49%, 4-хлор-2-нитротолуол 21% ва 15% полихлоридро дар бар мегирад, пас аз коркарди ислоҳ ва кристаллизатсия, ҳосили 4-хлор-2-нитротолуол ва 4-хлор-2-нитротолуол мутаносибан 50% ва 30% -ро ташкил медиҳад. 4-хлор-2-нитротолуол бо роҳи реаксияи коҳиши гидрогенизатсия ва дистилляцияи буғӣ барои ба даст овардани 4-хлор-2-амино ба даст оварда мешавад. Толуол, диазотизатсия ва илова кардани CH2Cl2 барои реаксияи Сандмейер барои ба даст овардани 2,4-дихлортолуол. Ин усул барои истеҳсоли 4-хлор-2-нитротолуол истифода мешавад, ки маҳсули иловагии 2-хлор-6-нитротолуол аст (ҳамчун моеъи миёнаравии гербисиди хинклорак истифода мешавад). 2,4-Диаминотолуол Усули 2,4-Диаминотулуол дар ҳузури NaNO2 ва кислотаи хлорид реаксияи диазотизатсияро аз сар мегузаронад ва сипас дар ҳузури Cu2Cl2 реаксияи Сандмейерро барои ба даст овардани 2,4-дихлортолуол анҷом медиҳад. Усули 3-Хлор-4-метиланилин 3-хлор-4-метиланилин ва кислотаи хлорид ба чойники реаксия илова карда мешаванд, маҳлули обии NaNO2 дар ҳарорати 3～5℃ ба таври қатрагӣ илова карда мешавад ва илова дар давоми 2～3 соат барои диазотизатсия анҷом дода мешавад. Пас аз реаксия, моеъи диазотизатсияшуда ба маҳлули кислотаи хлорид, ки Cu2Cl2 дорад, дар ҳарорати 2-5°C ба таври қатрагӣ илова карда мешавад, то реаксияи Сандмейерро барои ба даст овардани 2,4-дихлортолуол анҷом диҳад. Дар байни усулҳои дар боло зикршуда, хлориди ҳосилшуда, ки бо истифода аз p-хлортолуол ва o-хлортолуол ҳамчун ашёи хом истеҳсол мешавад, дорои ифлосҳои зиёд аст ва нуқтаҳои ҷӯшиши монанд дорад. Барои ба даст овардани зиёда аз 98% 2,4-дихлортолуол, истифодаи бурҷҳои ректификацияи баландсифат зарур аст. Ин ду усул барои кор кардан душвор аст ва арзиши сармоягузории таҷҳизот баланд аст. Усули 2,4-диаминотолуол барои саноатсозӣ мувофиқ нест ва усули o-нитротолуол ва усули 3-хлор-4-метиланилин барои тайёр кардани 2,4-дихлортолуол принсипҳои асосии якхела доранд ва ҳарду диазотизатсия ва Сандмейерро талаб мекунанд. Дар посух, камбудии оби партовҳои бештар вуҷуд дорад. Усули o-нитротолуол барои истеҳсоли якҷояи 2-хлор-6-нитротолуол истифода мешавад, ки минбаъд барои ба даст овардани 2-хлор-6-аминотолуол, ки мобайнии муҳим барои истеҳсоли гербисиди хинклорак мебошад, кам карда мешавад.